Napriek tomu, že sa často pod nimi myslia len grafické používateľské rozhrania alebo desktopy, a to väčšinou preto, lebo pre služby systému súborov používajú MS-DOS, 16-bitové systémy Windows už majú svoj vlastný vykonávateľný formát súborov a poskytujú vlastné ovládače zariadení (grafika, tlačiareň, myš, klávesnica a zvuk). Čo je však podstatnejšie, už od samotného počiatku dovoľovali používateľovi (nepreemptívne) spúšťať viacero aplikácií naraz, niečo, čo jeho konkurenti ako GEM neponúkali. Naostatok implementujú komplexnú softvérovú virtuálnu pamäťovú schému založenú na segmentoch, ktorá dovoľuje aplikáciam používať viac ako 640 KB pamäte a prípadne používať i viac pamäte, aká je fyzicky prístupná: segmenty s kódom a zdroje sú načítavané do pamäte a následne uvoľnované hneď ako sa prestanú používať alebo začne byť nedostatok pamäte. Príklady týchto systémov sú Windows 1.0 (1985) a Windows 2.0 (1987) a ich blízky príbuzný Windows/286