S príchodom 32-bitového súborového systému vo Windows 3.11 sa systém Windows mohol konečne zbaviť závislosti na systéme DOS pre správu súborov. Toto bola príležitosť pre uvedenie dlhých názvov súborov vo Windows 95, redukujúc tak úlohu systému DOS na zavádzač (boot loader). MS-DOS sa teraz balil ako súčasť systému Windows, čo čiastočne umožnilo, aby jeho aplikácie pracovali s dlhými názvami súborov. Najdôležitejšou novinkou však bola možnosť preemptívne spúšťať 32-bitové viacvláknové grafické aplikácie. Boli uvoľnené tri finálne vydania systému Windows 95 (prvé v roku 1995, potom následné vydania s opravami chýb v roku 1996 a 1997, ktoré boli však uvoľnené len ako OEM a pridali niektoré vlastnosti navyše, ako napr. podporu FAT32). Ďalšia verzia tohto operačného systému spločnosti Microsoft bol Windows 98, ktorý mal dve vydania (prvé v roku 1998 a druhé v roku 1999). Táto verzia bola vývojovým vylepšením verzie Windows 95 podobne ako Windows 3.1 bol vylepšením Windows 3.0. V roku 2000 spoločnosť Microsoft uvoľnila Windows ME, ktoré používalo tie isté základné časti ako Windows 98 SE, ale s vizuálnym vzhľadom verzie Windows 2000. V porovnaní s predchádzajúcimi verziami len veľmi málo ľudí prešlo na túto verziu. V tomto čase už totiž väčšina pokročilých používateľov prešla na rodinu Windows NT.